Löslichkeitsunterschied Malein und Fumarsäure

Erste Frage Aufrufe: 2047     Aktiv: 26.03.2020 um 17:38

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Hallo Ihr Lieben, 

ich habe da eine Frage zum Thema Löslichkeit. Es geht um den Löslichkeitsunterschied von Malein und Fumarsäure. Ich weiß, dass Maleinsäure relativ sehr gut löslich in Wasser ist, wohingegen die Fumarsäure praktisch unlöslich in Wasser ist. Mir ist klar, dass es was mit der Stereochemie, also der Doppelbindung, dem -cis/-trans Unterschied, zu tun hat. Nur die Frage ist jetzt, wieso ist das so ??? Warum ist die cis-Säure (Maleinsäure) nun besser löslich ?

Ich würde mich über eine Erklärung freuen :)

LG Leo 

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Hallo,

 

die Löslichkeit von Carbonsäuren in Wasser wird hauptsächlich über die Fähigkeit Wasserstoffbrücken ausbilden zu können bewertet.

Das Stichwort, nach dem du schauen kannst ist elektrisches Dipolmoment.

Sowohl bei der Maleinsäure, als auch bei der Fumarsäure haben die Sauerstoffatome der Carboxygruppe eine viel höhere negative Ladungsdichte, als der organische Rest.

Daher zieht der Ladungsschwerpunkt (ausgedrückt durch das Dipolmoment) in Richtung der starken negativen Ladungen.

Die Summe dieser Ladungsschwerpunkte gleicht sich räumlich bei der Fumarsäure aus, sodass netto kein starker Dipol vorliegt und kaum Wasserstoffbrücken ausgebildet werden.

Anders aber bei der Maleinsäure, wo die Bindungsdipolmomente in fast die gleiche Richtung zeigen und der ausgeprägte Ladungsschwerpunkt (starker Dipol) zu einer guten Löslichkeit führt.

 

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