Carbonsäuren — Abspaltung des H+ Protons?

Erste Frage Aufrufe: 808     Aktiv: 28.05.2020 um 23:44

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Hallo, ich hätte mal eine Frage an die Chemie Experten:

Die Wasserlöslichkeit der Carbonsäuren sind ja von der Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen abhängig. Da das H+ der Hydroxygruppe in der Carboxylgruppe positiv geladen ist, geht es mit dem O des Wassermoleküls (H2O) die Wasserstoffbrückenbindungen ein. Jetzt verstehe ich nicht: wie kann das H+ denn abgespalten werden (weil es ja eine CarbonSÄURE ist), wenn es die ganze Zeit mit O Wasserstoffbrückenbindungen bildet?

Danke schonmal im Voraus

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Schüler, Punkte: 10

 
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Hallo!

Eine Carbonsäure kann ein Proton abgeben, weil die Carbonylgruppe (C=O) elektronen wegzieht, weil dadurch der Sauerstoff "negativer" wird, und der Kohlenstoff positiv polarisiert wird. Dadurch möchte er gerne wieder Elektronen aufnehmen, das nennt man dann elektrophil. Dieser Carbonyl Kohlenstoff wird dann Elektronendichte vom einfach gebundenem Sauerstoff zu sich ziehen. Die Bindung zwischen dem O und H wird schwächer. Dadurch kommt es, dass der Wasserstoff am Sauerstoff azider wird und leichter abgegeben werden kann von H2O, welches dann zu H3O+ wird.

Für den sauren Charakter der CS spielt auch noch die Stabilisierung durch die Mesomerie eine Rolle, weil diese das Carboxylat anion begünstigt, und der induktive Effekt (-I Effekt). Je mehr elektronenziehender Rest am C=O, desto positiv polarisierter wird dieser Kohlenstoff. Das gleicht ja die negative Ladung, die das Carboxylat Anion hat, aus, und stabilisiert es. Dann wird das Anion noch mehr begünstigt, also spaltet den Wasserstoff leichter ab.

Bitte um Feedback, ob du das jetzt leichter verstehst.

 

LG

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Student, Punkte: 600

 

Hallo, leider verstehe ich das immernoch nicht ganz... also wann wird das H+ Proton abgespalten? Wenn keine Wasselstoffbrückenbindungen zwischen O und H herrschen? Wenn ja, wie werden sie denn aufgelöst?

Danke!

  ─   sura 28.05.2020 um 22:26

Ja, also das H+ ist abgespalten, wenn sich das H3O+ Ion und das Carboxylat bildet.
Also die Reaktion RCOOH+H2O--> RCOO- + H3O+ ist eine Gleichgewichtsreaktion, heißt, die Reaktion kann auch wieder rückwärts ablaufen.
Die Bindung O-H in der Carboxylgruppe wird schwächer, was dann in einem Bilndungsbruch endet.

  ─   alchemist 28.05.2020 um 22:55

Ber der Wasserstoffbrückenbindung ist die Bindung O-H in der Carboxygruppe nicht gespalten

  ─   alchemist 28.05.2020 um 22:59

aber wenn das H abgespalten wird, von der O-H Bindung in der Carboxygruppe, dann gibt es ja gar keine Wasserstoffbrückenbindungen mehr... weil das H abgespalten wurde oder?

Es tut mir wirklich so leid, dass ich hier mit meinen Fragen nerve, nur habe ich bald meine mündliche Prüfung in Chemie.

  ─   sura 28.05.2020 um 23:11

gar nicht mehr würde ich nicht sagen, du hast ja noch immer den Carbonyl Sauerstoff, der auch H Brücken machen kann. Aber wenn du jetzt nur die Reaktion Dissoziation einer Carbonsäure in Wasser betrachtest, dann hast du die Gleichgewichtsreaktion, und eben Bindungsspaltung und -bildung.

  ─   alchemist 28.05.2020 um 23:23

ich habs verstanden! vielen vielen lieben dank!

  ─   sura 28.05.2020 um 23:32

Bitte :)

  ─   alchemist 28.05.2020 um 23:44

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