(Twitter)
Hallo!
Eine Carbonsäure kann ein Proton abgeben, weil die Carbonylgruppe (C=O) elektronen wegzieht, weil dadurch der Sauerstoff "negativer" wird, und der Kohlenstoff positiv polarisiert wird. Dadurch möchte er gerne wieder Elektronen aufnehmen, das nennt man dann elektrophil. Dieser Carbonyl Kohlenstoff wird dann Elektronendichte vom einfach gebundenem Sauerstoff zu sich ziehen. Die Bindung zwischen dem O und H wird schwächer. Dadurch kommt es, dass der Wasserstoff am Sauerstoff azider wird und leichter abgegeben werden kann von H2O, welches dann zu H3O+ wird.
Für den sauren Charakter der CS spielt auch noch die Stabilisierung durch die Mesomerie eine Rolle, weil diese das Carboxylat anion begünstigt, und der induktive Effekt (-I Effekt). Je mehr elektronenziehender Rest am C=O, desto positiv polarisierter wird dieser Kohlenstoff. Das gleicht ja die negative Ladung, die das Carboxylat Anion hat, aus, und stabilisiert es. Dann wird das Anion noch mehr begünstigt, also spaltet den Wasserstoff leichter ab.
Bitte um Feedback, ob du das jetzt leichter verstehst.
LG
Student, Punkte: 605
Ja, also das H+ ist abgespalten, wenn sich das H3O+ Ion und das Carboxylat bildet.
Also die Reaktion RCOOH+H2O--> RCOO- + H3O+ ist eine Gleichgewichtsreaktion, heißt, die Reaktion kann auch wieder rückwärts ablaufen.
Die Bindung O-H in der Carboxylgruppe wird schwächer, was dann in einem Bilndungsbruch endet.
Ber der Wasserstoffbrückenbindung ist die Bindung O-H in der Carboxygruppe nicht gespalten
─ manfred.b 28.05.2020 um 22:59aber wenn das H abgespalten wird, von der O-H Bindung in der Carboxygruppe, dann gibt es ja gar keine Wasserstoffbrückenbindungen mehr... weil das H abgespalten wurde oder?
Es tut mir wirklich so leid, dass ich hier mit meinen Fragen nerve, nur habe ich bald meine mündliche Prüfung in Chemie.
gar nicht mehr würde ich nicht sagen, du hast ja noch immer den Carbonyl Sauerstoff, der auch H Brücken machen kann. Aber wenn du jetzt nur die Reaktion Dissoziation einer Carbonsäure in Wasser betrachtest, dann hast du die Gleichgewichtsreaktion, und eben Bindungsspaltung und -bildung.
─ manfred.b 28.05.2020 um 23:23ich habs verstanden! vielen vielen lieben dank!
─ sura 28.05.2020 um 23:32Bitte :)
─ manfred.b 28.05.2020 um 23:44
Markdown wird unterstützt.
Hallo, leider verstehe ich das immernoch nicht ganz... also wann wird das H+ Proton abgespalten? Wenn keine Wasselstoffbrückenbindungen zwischen O und H herrschen? Wenn ja, wie werden sie denn aufgelöst?
─ sura 28.05.2020 um 22:26Danke!