Erhöhte Polarität einer OH-Bindung

Erste Frage Aufrufe: 108     Aktiv: 16.11.2022 um 18:41

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Eine Phenollösung reagiert sauer. Als Grund wird überall angegeben, dass die OH-Bindung im Phenol eine erhöhte Polarität hat aufgrund des Ringes. Dies wird damit begründet, dass ein freies Elektronenpaar des Sauerstoffatoms zum delokalisierten Elektronensystem des Rings gehört und somit und an der Mesomerie beteiligt ist. Meine Frage: warum erhöht sich die Polarität der OH-Bindung, wenn ein Elektronenpaar des Sauerstoff in den Ring geht? Müsste sich die Polarität der OH-Bindung dann nicht verringern? Wo liegt mein Denkfehler?

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Man muss die Begründung für die saure Reaktion etwas umformulieren: Da ein Elektron des Sauerstoffs wegen der Mesomerie in den Ring delokalisiert, steht es nicht mehr für die Bindung des H-Atoms zur Verfügung. Dadurch dissoziiert der Wasserstoff und liefert die H+-Ionen.

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