Ich kann deinen Gedanken nachvollziehen die Polarität mit dem Dipolmoment abzuschätzen. Das Verständnis dafür ist allerdings etwas komplizierter. Das Dipolmoment gibt die Ladungsverteilung in einer Bindung oder einem Molekül wieder. Stark polare Bindungen sind durch die Anziehungskräfte oft sehr stark.

Ein Lösungsmittel soll aber mit dem zu lösenden Stoff keine Bindung eingehen, sondern möglichst gut seperieren und verteilen in der Lösung. Natürlich wirkt sich eine Ladungsverteilung (Dipolmoment) günstig auf das Lösen von polaren Verbindungen (NaCl) aus, aber es spielen auch noch andere Effekte eine Rolle. Wasserstoffbrückenbindungen wie im Wasser und Ethanol bieten jeweils positive und negative Ladungen zum Ausgleich. Im Chloroform ist das nicht so stark vorhanden, weshalb es das unpolarste Lösungsmittel ist. Deshalb wirken sich pH Veränderungen oft stark auf die Löslichkeit aus.

Man kann solch einen Sachverhalt nicht theoretisch am Dipolmoment abschätzen, sondern man benötigt vergleichbare Messwerte (Empirie). Dies ist z.B. der Wasser-Octanol-Verteilungskoeffizient, welcher für Wasser am größten ist, gefolgt von Ethanol und für Chloroform am kleinsten ist. Welcher Stoff sich in welchem Lösungsmittel löst kann man oft schlecht vorraussagen. Das muss unbedingt in der Praxis getestet werden. Man kann mit hoher Sicherheit sagen, dass sich NaCl und Sacharose in Wasser löst, auch Sacharose in Ethanol und Chloroform ist vorstellbar. Iod ist aufgrund der Größe schwach polar und löst sich eher in Ethanol und Chloroform.

Ich halte die Abschätzung der Löslichkeit eines Stoffes für Schwachsinn. Wenn man neue und wenig bekannte Verbindungen hat, sind Vorraussagen ungenau und müssen sowieso getestet werden. Auch die Interaktion von Lösungsmittel und zu lösendem Stoff kann nur durch praktische Erfahrungen herausgefunden werden. Die Komplexität dieses Themas ist höher als es anfangs erscheint, wenn man sich diese ausführlichen Betrachtungen ansieht.