Im Chemie-Unterricht haben wir besprochen, dass große, negativ geladene Moleküle in protischen Lösungsmitteln bei der nucleophilen Substitution gute Nucleophile sind, weil die dementsprechend harte Ladung (wegen hoher Ladungsdichte) bei kleinen Nucleophilen durch das protische Lösungsmittel schnell gelöst wird und das Nucleophil deswegen auch schlechter angreifen kann.

Des Weiteren haben wir gelernt, dass große Atome mit geringerer Elektronegativität (X-) gute Abgangsgruppen sind (aus C-X), weil dadurch zum einen die Bindungslänge höher ist, die Bindungsenergie dementsprechend kleiner wird und die Gruppe dadurch besser abgespalten werden kann. Zum anderen sind die entstehenden Ionen aber auch stabiler, aus dem Grund oben.

Ist das nicht ein Widerspruch: Große Moleküle sind gute Nucleophile und genau so gute Abgangsgruppen?