Aldol addition von carboylen

Erste Frage Aufrufe: 830     Aktiv: 12.04.2021 um 22:01

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Also ich brauche mal eine gescheite erklärung weil ich nix verstehe. Wie geht diese addition jetzt wie kommt man darauf was ist diesee blaue text. Ich bitte im ausführliche erklärung ich verstehe nicht was das blaue soll oder alles besser gesagt wie diese addition gehtenter image description here

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Hey, ich versuche es mal:

es findet in einer basischen Lösung statt, wir müssen ja ein Proton von dem alpha-C-Atom holen, um dort ein Enolat zu bilden (hätten wir eine saure Lösung, so könnte unsere Carbonylgruppe protoniert werden).

Dieses Enolat ist dann über Mesomerie stabilisiert.

Dieses Enolat fungiert dann als Nukleophil und kann das Carbonyl-C-Atom eines weiteren Aldehyds angreifen von unten. Das zweite Carbony-C-Atom ist partiell positiv geladen, da der Sauerstoff elektronegativer ist und das Kohlenstoffatom positiver macht. Hinzu kommt, dass das angrenzende Wasserstoffatom und die Mathyl-Gruppe nicht groß sind und nichts räumlich blockieren. Die negative Ladung kann also ohne Probleme an das zweite Carbonyl-C-Atom angreifen. (Wenn die negative Ladung am ersten alpha-C-Atom dann das neue zweite Aldehyd am Carbonyl-C-Atom angreift. Die Doppelbindung zwischen dem zweiten Carbonyl-C-Atom und dem Sauerstoff bricht und die negative Ladung wird am Sauerstoff geschrieben. --> zweite Zeile des blauen textes)

Diese neue negative Ladung am Sauerstoff hat keine Mesomerie Möglichkeiten und "klaut" sich ein Proton an einem dritten Aldehyds an der alpha-C-Atom-Stelle, da dort die entstehende Ladung delokalisiert werden kann (Mesomerie, siehe oben). Das Aldol-Produkt ist happy und das neue Enolat kann nun mit einem vierten Aldehyd reagieren --> Kettenreaktion

Ich hoffe ich konnte dir helfen!

cheers

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