Warum ist bei C5 der D-Glucose das Chiralitätszentrum als R konfiguriert

Erste Frage Aufrufe: 920     Aktiv: 06.01.2021 um 14:09

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Ich habe die Aufgabe alle Chiralitätszentren der D-Glucose zu untersuchen und zu überprüfen ob dort jeweils eine S- oder R-Konfiguration vorliegt.

Ich habe bis jetzt alle richtig bestimmen können (also: 2R,3S,4R), aber wenn ich alle Regeln anwende, dann komme ich beim fünften C-Atom auf eine S-Konfiguration, da das "untere" (also das 6.) C-Atom dort eine niedrigere Priorität hat, als das "obere" (4.) C-Atom. Das 4. C-Atom hat ja - im Gegensatz zu dem 6. C-Atom - ein weiteres C-Atom gebunden, welches letztendlich dem 4. C-Atom eine höhere Priorität zuweist. Somit ergibt sich hier eine S-Konfiguration.

Allerdings steht auf allen Quellen, die ich gefunden habe, dass es sich beim C5 um eine R-Konfiguration handelt. Jedoch verstehe ich nicht, wieso das der Fall sein sollte.

Könnte mir bitte jemand erklären, wie man in diesem Fall die Priorität bestimmt, da ich es ja anscheinend falsch mache.

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Ist R weil am C4 geht ja die Kohlenstoffkette weiter, am C6 hängt ja nur das Hydroxid, und 2Wasserstoffatome dran. Vielleicht hast du deine C falsch gezählt. Dann ist quasi C6 ja die niedrigere Prioritätund C4 höher. Der benachbarte Sauerstoff im Ring hat sowieso die höchste Priorität.

Ich hab hier dann die Haworthprojection genommen. Geht mit dem im Fall von C5 sehr leicht.

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https://www.w-hoelzel.de/chemie/1-und-2-jahrgangsstufe/naturstoffe/041-ringstruktur-der-monosaccharide

  ─   manfred.b 06.01.2021 um 14:08

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