Die Stoffklasse der Alkohole

Aufrufe: 1722     Aktiv: 06.06.2020 um 17:33

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Hallo zusammen,

ich stehe gerade total auf dem Schlauch.. Könnte mir jemand erklären warum es den Stoff Methandiol nicht gibt?

Danke!!

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Hallo,

sehr schöne Frage ! Ein Alkohol allgemein kann niemals zwei Hydroxy-Gruppen an ein und dem selben Kohlenstoffatom besitzen. Ursache ist die höhere Bindungsenergie einer Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung (Carbonyl-Gruppe) gegenüber zwei C-O-Einfachbindungen (höhere Bindungsenergie = mehr Stabilität). Außerdem stoßen sich die Sauerstoffatome in räumlicher naher Umgebung sehr stark ab, welches natürlich sehr ungünstig ist. Ein "Methandiol" würde deshalb sofort unter Wasserabspaltung zum Formaldehyd werden (siehe Bild).

Dieses Phänomen, dass zwei Hydroxy-Gruppen niemals an einem Kohlenstoff gebunden sein können und sofort unter Wasserabspaltung eine Carbonylverbindung bildet, wird in der sogenannten Erlenmeyer-Regel beschrieben. Somit sind keine zwei OH-Gruppen an einem Kohlenstoffatom möglich. So auch bei deinem Methandiol.

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