Säure-Basen

Erste Frage Aufrufe: 1313     Aktiv: 15.05.2020 um 12:19

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Hallo, 

Wieso kann Essigsäure ein Proton abgeben und Ethanol nicht?

Ich weiß bis jetzt: dass Essigsäure eine sehr schwache Säure ist und wenn es reagiert ein Protonendonator ist. Aber wie kommt es dazu, dass es ein Proton abgeben kann? 

LG

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Hallo!

Ethanol kann sehr wohl ein Proton abgeben, aber sehr viel schwerer als z.B. die Essigsäure.Vergleiche hier die pKs Werte. (Ethanol pKs=16, Essigsäure pKs=4,76). Der pKs  bzw. die Säurekonstante Ks ergibt sich aus dem Massenwirkungsgesetz. Videos verlink ich dir noch unten. Kurz gesagt: je niedriger der pKs Wert, desto mehr dissoziierte Spezies liegt vor. Dissoziiert ist in deinem Fall, wenn die Essigsäure das Proton abgegeben hat und als Essigsäure anion vorliegt. Schau dir den pKs von z.B. Salzsäure an, der liegt bei -7, da ist das Gleichgewicht sehr auf der Seite der Produkte, also H3O+ und Cl-.

Essigsäure kann ein Proton abgeben, weil die Carbonylgruppe (C=O) elektronen wegzieht, weil dadurch der Kohlenstoff "positiver" wird, dadurch möchte er gerne wieder Elektronen aufnehmen, das nennt man dann elektrophil. Dieser Carbonyl Kohlenstoff wird dann Elektronendichte vom einfach gebundenem Sauerstoff zu sich ziehen. Die Bindung zwichen dem O und H wird schwächer. Dadurch kommt es, dass der Wasserstoff am Sauerstoff azider wird und leichter abgegeben werden kann von H2O, welches dann zu H3O+ wird

. Diese Carbonylgruppe fehlt beim Ethanol, deswegen ist dieses H weniger azide als beim der Essigsäure. Aber Ethanol könnte auch ein Proton abgeben, nur ist das schwieriger, als wenn du elektronenziehende Gruppen hast. (induktiver Effekt, Video unten verlinkt).

Hier noch ein paar Videos, bei Fragen einfach melden :)

Grüße

 

 

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